Então, é exatamente essa condição hehe. Você pode colocar a condição quando estiver em casa e testar. O bom da automação que todas os ajustes você não precisa reiniciar seu HA. Nesse caso você não deve receber nenhuma mensagem no seu Telegram. Agora se você recebe a mensagem, mas não envia a foto, então é o caminho da imagem que está incorreto na ação que envia a foto.
Apenas acessando o seguinte menu e clicar em recarregar já atualiza as modificações realizadas nas automações.
Configurações → Controle do servidor → Recarregar as automações
Quanto a outra questão, eu sempre coloco as subpastas, nos testes com uma versão bem mais antiga do HA não funcionava para as sub-pastas, não lembro de nenhuma atualização que tenha mudado isso, mas vale fazer o teste para garantir. E colocar as subpastas para permitir também não é grande trabalho.